Powstanie Orderu Wojskowego Virtuti Militari przypada na burzliwy okres konfederacji targowickiej i wojny polsko-rosyjskiej w obronie Konstytucji 3 Maja. Zwycięska bitwa pod Zieleńcami, stoczona 18 czerwca 1792 r., przyspieszyła wprowadzenie projektowanej nagrody za czyny wojenne i już siedem dni po bitwie wręczono zasłużonym pierwsze odznaczenia. Miały one tymczasową formę medalionu wykonanego ze złota (dla generałów i oficerów) lub srebra (dla podoficerów i szeregowych). Pomysłodawcą stworzenia nowego orderu był król Stanisław August, jednak za jego faktycznego twórcę uważa się ks. Józefa Poniatowskiego. Z jego to inicjatywy dwa miesiące po bitwie pod Zieleńcami utworzono statut nowego Orderu Wojskowego Virtuti Militari, który miał posiadać pięć klas, z których odznaczenia trzech pierwszych miały mieć właśnie postać krzyża takiego, jaki znamy w chwili obecnej. Przystąpienie króla do konfederacji targowickiej spowodowało, że statut orderu nigdy nie wszedł w życie. Mimo tego, oficerowie udekorowani medalami (było ich 86) przerabiali je na krzyże przewidziane w statucie, a określone w nadawanych im patentach. Tego typu przeróbką, wykonaną najprawdopodobniej w 1792 lub 1793 roku, jest właśnie krzyż Virtuti Militari ze zbiorów zamkowych. W listopadzie 1793 r. Sejm Grodzieński na krótko przywrócił order, w odpowiedzi na co, już w styczniu 1794 r. Katarzyna II zdelegalizowała order. Uniwersał carycy nie tylko unieważnił order, ale nakazywał także, pod groźbą surowych kar, zwrot istniejących odznaczeń – spowodowało to, że owe najwcześniejsze odznaki są dziś bardzo rzadkie, a przez to jeszcze bardziej cenne.